(*Στο Ρούπελ υπήρχε πανδοχείο)
Το δεύτερο μισό του 18ου αιώνα είναι η εποχή που στην Ευρώπη σημειώνεται η κατάλυση των φεουδαρχικών συστημάτων και η κατίσχυση της αστικής τάξης (Γαλλική Επανάσταση 1789).
Στον ελληνικό χώρο παράλληλα παρουσιάζεται ακμή με τη συνθήκη του Κιουτσούκ Καϊναρτζή (1774) και την καθιέρωση προστατευτικού κλίματος για τις ελληνικές εμπορικές και εφοπλιστικές δραστηριότητες- οι ναπολεόντιοι πόλεμοι και ο ναυτικός αποκλεισμός της Ευρώπης από τους Άγγλους δημιούργησαν πρόσθετες προϋποθέσεις για την ανάπτυξη αστικών μορφών στην Ελλάδα.
Μέσα στις συνθήκες αυτές, κατά το τελευταίο τέταρτο του 18ου αιώνα, στον ελληνικό χώρο η αγροτική οικονομία αλλάζει μορφή και από «κλειστή» γίνεται εμπορευματική3. Αυτό έχει σαν συνέπεια την ανάπτυξη της μονοκαλλιέργειας σε ορισμένες περιοχές και τη δημιουργία αξιόλογων κέντρων εσωτερικού και εξωτερικού εμπορίου.
Την εποχή αυτή η Θεσσαλονίκη με σημαντικό πληθυσμό (1820:50.000,1920:200.000)’, μαζί με την Κωνσταντινούπολη και τη Σμύρνη, είναι κέντρα του εμπορίου της οθωμανικής αυτοκρατορίας στη Μεσόγειο. Ιδιαίτερα η Θεσσαλονίκη είναι κόμβος στο σύστημα των μεγάλων χερσαίων και θαλάσσιων δρόμων Ανατολής και Δύσης. Μέσα απ’ αυτούς γίνεται η διακίνηση των προϊόντων της Μακεδονίας προς την Κεντρική Ευρώπη και «εισάγονται τα προϊόντα της αναπτυσσόμενης ευρωπαϊκής βιομηχανίας».
Την ίδια εποχή οι Σέρρες με πληθυσμό 25-30.000 κατοίκους είναι μεγάλο παραγωγικό και εμπορικό κέντρο και από τους κυριότερους συγκοινωνιακούς κόμβους.
Από εδώ περνούσαν οι δρόμοι που από τη Θεσσαλονίκη οδηγούσαν στη Βουλγαρία, Βλαχία, Μολδαβία, Ουγγαρία κι Αυστρία και ξεκινούσαν άλλοι’ προς τα αξιόλογα κέντρα της λοιπής Ανατολικής Μακεδονίας και Θράκης για να καταλήξουν στην Κωνσταντινούπολη. Ο δρόμος για την Βουλγαρία ο οποίος περνούσε από την στενωπό του Ρούπελ φυσικά είναι ο δρόμος που χρησιμοποιούσαν τα Βυζαντινά χρόνια ή ακόμη και τα Ρωμαϊκά
Εξάλλου και η Εγνατία οδός, που συνέδεε τη Θεσσαλονίκη με την Κωνσταντινούπολη περνούσε από την Αμφίπολη, στα νότια της πεδιάδας των Σερρών, κοντά στις εκβολές του Στρυμόνα στον κόλπο του Ορφανού.
